Los siguientes privilegios y cartas plomadas que recoge Romero de Torres son los que corresponde a los redactados por Alfonso XI de Castilla y por Doña Leonor de Guzmán (su concubina).
El del rey onceno (a la izquierda) es una carta plomada redactada en León el 8 de junio de 1345. Recoge la exención del pago de alcabalas a los vecinos y pobladores de Medina Sidonia.
El de Leonor es más transcendente, puesto que ya es nombrada como señora de Medina. Se trata de una carta abierta fechada el 9 de mayo de 1344 en Sevilla, en la que se dispone un nuevo reparto de tierras en la villa para fomentar su repoblación:
"Sepan quantos esta carta vieren como yo Doña Leonor otorgo porque yo tove por bien de ordenar el poblamiento de la mi villa de Medina Sidonia e de su termino en que aya y de aqui en adelante dosientos vecinos de cauallo e ballesteros e lançeros, e que ayan por termino para su labrança e criança una legua en derredor de la villa fasta los muros..."
En definitiva, se dispone que los vecinos de la villa no tengan en la partición del término más de lo que les pueda corresponder en virtud de su categoría socio-militar.
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